در سال ۱۹۱۴ با کمپانی کی استون
چاپلین سه فیلم بازی کرد و به موفقیتهای چشمگیری رسید. خود در زندگینامهاش اینچنین مینویسد:
من هیچ ایدهای دربارهٔ چهرهپردازی و لباسم نداشتم. لباسی که در فیلم اول داشتم را دوست نداشتم. در راه لباس خانه به این نتیجه رسیدم که شلوار بگی گشاد بپوشم و کفشهای بزرگ و کلاهی خاص. میخواستم همه چیز با هم در تضاد باشد. کتی تنگ و کلاهی کوچک و کفشی بزرگ. نمیدانستم باید پیر به نظر بیایم یا جوان؟ اما وقتی یاد حرف کارگردان افتادم که میخواست کمی بزرگتر از آنچه هستم به نظر بیایم, پس یک سبیل اضافه کردم. نمیدانستم چه شخصیتی باید داشته باشم، اما زمانی که لباسها را پوشیدم , خود لباسها احساسی به من داد که شخصیت را دیدم. آغاز به شناختنش کردم و زمانی که به روی صحنه میرفتم , کاملا متولد شده بود.
فیلمهای نخست به سبک مک سنت که کارگردان بود , از فضای کمدی جسمی و ژستهای اغراق شده استفاده میکرد. کم کم چاپلین برای این کمپانی فیلم سازی کرد و بعنوان کارگردان فیلمهای کوتاه بیش از ۳۴ فیلم ساخت.
چاپلین مورد توجه بسیاری از فیلم سازان و نویسندگان قرار گرفت.
شخصیت چاپلین بیشتر به عنوان «آواره» شهرت یافت که در زبانهای مختلف دنیا مفهومی به مانند فردی ولگرد با رفتارهای پیچیده اما بزرگ منشانه داشت. در سال ۱۹۱۵ چاپلین با یک کمپانی تازه قرارداد بست و مشغول ساخت فیلمهای بلندتری شد. در سال ۱۹۱۶ کمپانی فیلم موچوال مبلغ ۶۷۰ هزار دلار با چاپلین قرارداد بست و در مدت ۱۸ ماه وی ۱۲ فیلم بلندمدت کمدی برای آنها ساخت که در این نوع از ویژگی ممتازی در تاریخ سینما برخوردار بودند. در واقع تمام فیلمهای که در این کمپانی ساخته شد, به یک اثر کلاسیک سینمای کمدی تبدیل شدند. در پایان این سالها آمریکا وارد جنگ جهانی شد و چاپلین دورهٔ جدیدی از سینمای خود را با دوستانی آغاز کرد. از سال ۱۹۱۸ چاپلین در استودیو خود مشغول به کار شد. تمام فیلمهای پیشین دوباره ویرایش و کات شدند و در سالهای مختلف موسیقی و تدوین جدید صورت گرفت.